如何表示分子并比较相等性答案

【问题标题】：How to represent molecules and compare equality如何表示分子并比较相等性
【发布时间】：2014-11-12 06:40:21
【问题描述】：

我见过this question about the representation of molecules in memory，这对我来说很有意义（tl;dr 将其表示为一个图，其中原子作为节点，键作为边）。但现在我的问题是：我们如何检查两个分子是否相等？这可以概括为我们如何检查（非循环）图的相等性？现在我们将忽略stereoisomers 和循环结构，例如第一个链接中给出的示例中的碳环。

下面是对我的问题的更详细描述：对于我的Molecule 类（截至目前），我打算有一个Atoms 数组和一个Bonds 数组。每个Bond 将指向两端的两个Atoms，并且将具有权重（即该边缘的化学键数）。换句话说，这将最类似于边缘列表图。我的第一个猜测是遍历一个分子中的Atoms，并尝试根据包含Bonds 的Bonds 在另一个分子中找到相应的Atoms，但这是一种相当幼稚的方法，并且复杂性似乎相当大（最好的猜测接近 O(n!)。哎呀。）。

不管复杂性如何，这种方法似乎在大多数情况下都有效，但它似乎对某些分子不起作用。以这些为例（注意 OH 组的不同位置）：

    H   H   H   OH  H
    |   |   |   |   |
H - C - C - C - C - C - H (2-Pentanol)
    |   |   |   |   |
    H   H   H   H   H

    H   H   OH  H   H
    |   |   |   |   |
H - C - C - C - C - C - H (3-Pentanol)
    |   |   |   |   |
    H   H   H   H   H

如果我们检查这些分子，对于一个分子中的每个原子，在另一个分子中都有一个唯一的相同元素原子，它具有相同数量和类型的键，但这两个分子显然不一样，它们也不相同立体异构体（我现在不考虑）。相反，他们是structural isomers。有没有办法我们也可以检查这个相对结构？使用邻接列表而不是边缘列表会更容易吗？有没有我应该研究的图相等算法（最好是在 Java 中）？我对graph canonization 进行了一些研究，但这似乎是 NP 难的。

编辑：看看Graph Isomorphism Problem Wikipedia Article，似乎有界度数的图对这个问题有多项式时间解。此外，平面图也有多项式解（即边只在端点处相交）。在我看来，分子满足这两个条件，那么这个问题的多项式时间解决方案是什么，或者我在哪里可以找到它？这次我的 Google 搜索让我失望了。

【问题讨论】：

en.m.wikipedia.org/wiki/Graph_isomorphism_problem
@n.m.刚刚看了一下，似乎这个问题一般不知道是 NP 完全的。但是，据说有界度图和平面图都具有多项式解，在我看来，分子两者都是。但是，除非我买一本参考的教科书，否则我似乎无法在任何地方找到这些解决方案，这似乎有点多
分子是有界度的，但不一定是平面的（sciencedirect.com/science/article/pii/0040403981800779，尽管大多数“正常”分子是平面的）。抱歉，我不知道有界度图的多项式算法是否免费提供。
您可能会在scicomp.stackexchange.com得到（更好的）答案
@n.m.：我觉得你太专业了。在 Wikipedia's Graph isomorphism page 的引用和来源之后，我发现这篇文章确实提供了 PDF，但不确定它会有多大用处。 sciencedirect.com/science/article/pii/0022000082900095

标签： algorithm graph equality

【解决方案1】：

如果图是非循环的，那么它是一个树同构问题，它有一个非常简单的解决方案。

现在让我们假设所有内部节点都是碳并且所有边都是相同的（稍后将介绍如何放宽此限制。）

将叶节点表示为数字 - 说它们的原子序数。将高度为 1 的树表示为其叶节点的排序列表，因此：

    H             Cl
    |             |
H - C - H  and Cl-C-Cl
    |             |
    H             H

分别是 [1,1,1,1] 和 [1,17,17,17]。显然，如果排序列表相同，则两个分子是同构的。

这推广到更大高度的树 - 将高度为 n 的树表示为其子树的表示列表，按字典顺序排序，所以

    Cl H            H   H
    |  |            |   |
H - C -C-Cl and Cl- C - C - Cl
    |  |            |   |
    Cl H            H  Cl

都是 [[1,1,17],[1,17,17]]。两棵树是同构的，如果它们的表示是。

注意：通常树同构算法适用于有根树。在这里，我们只是从叶子递归到图的中心，有时会给我们留下两个“根”。

    H   H   Cl  
    |   |   |   
H - C - C - C - H
    |   |   |   
    H   H   H

这里，左边的C是[1,1,1]，右边的C是[1,1,17]。中间的 C（这里是根）有这两个列表加上两个叶子。按字典顺序排序为 [1,1,[1,1,1],[1,1,17]]。

现在用于表示非 C 的内部节点 - 你可以通过附加一个带有特殊数字的假叶子来模拟它们，所以

    H   
    |   
H - C - O - H 
    |   
    H

可以编码为

    H   
    |   
H - C - C - H 
    |   |
    H   Fake

“假”可以在哪里，比如 511，这样我们就知道它不会与任何现有的原子发生冲突。因此，整个分子将是 [[1,1,1],[1,511]]。

所以算法是：

将两个分子都转换为按字典顺序递归排序的列表形式。
检查表示是否相等。

【讨论】：

【解决方案2】：

@Rafal 讨论了树木的情况。但是如果你没有树呢？这是我的两分钱：

数学方法

Mathematica 有一个内置谓词来检查两个图是否同构。如果没有，可以试用 30 天。

检查 nauty

nauty 是一个求解器，您可以在其中下载并测试同构。

提前检测真阴性

您可以通过简单地计算和比较一些数字/序列来提前检测出真阴性。这包括计算顶点和边集度数的度数序列。一对通过它的图并不一定意味着它们是同构的，但会减少你的空间（可能会大大减少！）。

最重要的是，recent 问题的进展表明同构测试是有界树宽图的多项式。即使您的图表看起来很一般，它们也可能表现出此属性（或者您可以简单地假设它）。

【讨论】：