如何在 Windows 上对 PHPMailer/OpenSSL TLS SMTP 进行故障排除？答案

【问题标题】：How to troubleshoot PHPMailer/OpenSSL TLS SMTP on Windows?如何在 Windows 上对 PHPMailer/OpenSSL TLS SMTP 进行故障排除？
【发布时间】：2019-06-30 01:35:45
【问题描述】：

我在 Windows 上的 XAMPP 上使用 OpenSSL 运行 PHPMailer。

我在与我们的邮件网关建立 TLS 加密的 SMTP 连接时遇到问题。

我已开启SMTP transcript debugging for PHPMailer。成绩单不是超级信息 IMO：

[06-Feb-2019 13:48:08 timezone/redacted] SERVER -> CLIENT: 220 redactedmailserver.example.com ESMTP Postfix

[06-Feb-2019 13:48:08 timezone/redacted] CLIENT -> SERVER: EHLO redactedclientname

[06-Feb-2019 13:48:08 timezone/redacted] SERVER -> CLIENT: 250-redactedmailserver.example.com
250-SIZE 52428800
250-ETRN
250-STARTTLS
250-AUTH CRAM-MD5 PLAIN LOGIN DIGEST-MD5
250-AUTH=CRAM-MD5 PLAIN LOGIN DIGEST-MD5
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250 8BITMIME

[06-Feb-2019 13:48:08 timezone/redacted] CLIENT -> SERVER: STARTTLS

[06-Feb-2019 13:48:08 timezone/redacted] SERVER -> CLIENT: 220 2.0.0 Ready to start TLS

[06-Feb-2019 13:48:08 timezone/redacted] SMTP Error: Could not connect to SMTP host.
[06-Feb-2019 13:48:08 timezone/redacted] CLIENT -> SERVER: QUIT

[06-Feb-2019 13:48:08 timezone/redacted] SERVER -> CLIENT: 
[06-Feb-2019 13:48:08 timezone/redacted] SMTP ERROR: QUIT command failed: 
[06-Feb-2019 13:48:08 timezone/redacted] SMTP Error: Could not connect to SMTP host.
[06-Feb-2019 13:48:08 timezone/redacted] SMTP Error: Could not connect to SMTP host.

文字记录至少证明了错误信息具有误导性； PHPMailer is 成功连接到 SMTP 服务器，但 STARTTLS 出现问题。不过，错误消息和脚本没有提示具体的 TLS 问题可能是什么。

a closed issue on the PHPMailer Github 中描述了类似的症状，但那里的问题解决涉及使用 OpenSSL 命令行客户端对连接进行故障排除，如PHPMailer troubleshooting page 中所述。此页面提供了有关how to test the underlying OpenSSL connection outside of the PHP context 的一些说明，其中应详细说明连接可能失败的原因。它说运行以下命令：

echo QUIT | openssl s_client -starttls smtp -crlf -connect redactedemailserver.example.com:587

我想这适用于 Linux 上的 bash，但我在 Windows 上运行 XAMPP。我尝试运行一个希望等效的 PowerShell 命令：

echo QUIT | C:\xampp\php\extras\openssl\openssl.exe s_client -starttls smtp -crlf -connect redactedemailserver.example.com:587

但似乎什么也没发生。重新出现一个新的 PowerShell 提示符，并且 openssl 没有明显的输出。

我还尝试在没有echo QUIT | 的情况下运行该命令。不过，什么也没发生。

在 Windows 上，我可以使用哪些 PowerShell/openssl.exe 命令来确定 STARTTLS 失败的原因？

版本号：

XAMPP 7.1.7
PHP 7.1.7
PHPMailer 6.0.6
OpenSSL 1.0.2l

【问题讨论】：

我用 PHPMailer (php.net/manual/en/context.ssl.php) 的 SMTPOptions 属性做了一些蛮力实验。如果我设置verify_peer_name => false，则 STARTTLS 有效。我仍然想知道如何在 Windows 上获得详细的 OpenSSL 证书诊断信息，这样我就可以确切地弄清楚为什么证书对等名称没有成功验证。
一个写得很好的问题，谢谢！不幸的是，关于在 Windows 上诊断 OpenSSL，我没有什么要补充的。

标签： windows openssl xampp phpmailer starttls

【解决方案1】：

XAMPP 7.1.7 包含两个 openssl.exe 副本。

位于C:\xampp\php\extras\openssl 的副本不起作用。从 PowerShell 启动时，没有任何反应。从命令提示符启动时，会出现一个错误消息框，上面写着The ordinal 4070 could not be located in the dynamic link library。这似乎可能是result of a bad build。

但是，位于C:\xampp\apache\bin 的副本按照 PHPMailer 故障排除指南中的说明工作。

所以我最初的问题的答案是只运行故障排除指南中给出的命令，但使用未损坏的 openssl.exe 副本：

echo QUIT | C:\xampp\apache\bin\openssl.exe s_client -starttls smtp -crlf -connect redactedemailserver.example.com:587

【讨论】：