在文件中生成三重 DES 密钥，并使用它来加密消息答案

【问题标题】：Generate a triple DES key in a file, and use it to encrypt a message在文件中生成三重 DES 密钥，并使用它来加密消息
【发布时间】：2020-03-31 00:35:42
【问题描述】：

我正在学习密码学，我想使用 OpenSSL 命令行生成以 base64 编码的三重 DES 密钥并将生成的密钥保存到文本文件中，然后我想使用此密钥文件加密文本消息。

我使用标准命令“rand”生成了一个以base64编码的大小为24字节的随机值并将其保存为文本文件中的密钥，但我不知道如何使用该文件来加密文本消息使用命令“enc”，我想知道是否有更好的方法来使用 OpenSSL 命令行生成三重 DES 密钥。

【问题讨论】：

标签： encryption command-line openssl des

【解决方案1】：

这不是编程或开发问题，也不是 SO 的真正主题。它更适合 security.SX 或超级用户。
如果这是（或现在）不是一次性测试，那么在文件中以明文形式保存密钥可能是不安全的。这部分真的属于 security.SX。
从技术上讲，三重 DES 密钥（就像过时前几年的单 DES 密钥）应该将每个八位字节的低位（在现代系统上为字节）设置为奇校验。在 70 年代，当 DES 被开发并通常在使用分立晶体管的专用硬件中实现时，这是一个非常重要的特性。在过去的几十年里，尤其是对于软件，这些奇偶校验位通常被忽略。特别是对于 OpenSSL，libcrypto 默认会忽略它们（尽管可以设置或检查），命令行 enc 使用 libcrypto 默认值。
Commandine enc 默认为基于密码的加密，它派生提供的密码中的密钥，但可以使用-K（大写）IN HEX 获取实际密钥；请参阅手册页。

在 Unix 上，如果您改用 rand -hex，这会很容易：

    openssl rand -hex 24 >key.hex
    openssl enc -des-ede3-cbc -K $(cat key.hex) -iv 0123456789ABCDEF -in X -out Y
    # see below

在 Windows 上，这也是可管理的，但不是那么容易；你需要类似的东西

    openssl rand -hex 24 >key.hex
    for /f %t in ('type key.hex') do set k=%t
    rem double the % if used in a batch file
    openssl enc -des-ede3-cbc -K %k% -iv 0123456789ABCDEF -in X -out Y 
    rem ditto

如果您坚持使用 base64，则需要 Unix 上的帮助程序

    openssl rand -base64 24 >key.b64
    K=$( openssl base64 -d <key.b64 | xxd -p )
    openssl enc -des-ede3-cbc -K $K ... # as above

而且我认为它根本无法在 Windows 上完成。

请注意，每种加密的 IV 应该不同，而不是像我的示例中那样硬编码，特别是对于 CBC，它也应该是对手无法预测的；这通常最容易通过使其随机化来完成。虽然如果不是 CBC 模式，只会对主动攻击者失去安全性，而如果它在 CTR 和 OFB 等所有其他模式下重复，即使对被动攻击者也会失去安全性。这部分属于 security.SX 或 crypto.SX，那里已经有几十个，如果不是几百个 Q。

【讨论】：