我的问题是：是否有任何算法可以将 SMILES 结构转换为拓扑指纹？例如，如果输入甘油，则答案将是 3 x -OH、2x -CH2 和 1x -CH。
我正在尝试构建一个 Python 脚本，该脚本可以使用人工神经网络预测混合物的密度。作为输入，我希望从 SMILES 结构开始获得分子的结构/指纹。
我已经熟悉 -rdkit 和 morganfingerprint 但这不是我想要的。我也知道我可以在 rdkit 中使用“匹配子结构”搜索，但是我必须定义所有不同的子组。有没有更方便/更短的方法？
【问题讨论】：
标签： regression prediction chemistry rdkit cheminformatics
如果您想在预测混合物之前预测纯组分的密度，我推荐以下论文： https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.iecr.6b03809
您可以按照 mnis 的建议使用 rdkit 指定的片段。或者，您可以将组指定为 SMARTS 模式，并按照您自己的建议使用 GetSubstructMatches 自己查找它们。
将分子分解成特定的组并不像最初看起来那样简单。你也可以使用我不久前发布的算法： https://jcheminf.biomedcentral.com/articles/10.1186/s13321-019-0382-3 它包括 UNIFAC 模型的 SMARTS 列表，但您也可以将它们用于其他用途，例如密度预测。
【讨论】：
对于大多数结构，没有找到碎片的现有选项。但是，rdkit 中有一个模块可以为您提供片段的数量，尤其是当它是一个功能组时。看看here。例如，假设您要查找分子中脂肪族-OH 基团的数量。您可以简单地调用以下函数来做到这一点
from rdkit.Chem.Fragments import fr_Al_OH
fr_Al_OH(mol)
或以下将返回芳香-OH 组的数量：
from rdkit.Chem.Fragments import fr_Ar_OH
fr_Ar_OH(mol)
同样，还有 83 种功能可用。其中一些对您的任务很有用。对于那些，您没有获得预先编写的功能，您可以随时查看这些 rdkit 模块的源代码，了解它们是如何实现的，然后为您的功能实现它们。但正如您已经提到的，方法是定义一个 SMARTS 字符串，然后进行片段匹配。片段匹配模块可以在here找到。
【讨论】：